Ocupada desde o período pré-colonial por comunidades indígenas, a região que compreende o Circuito Litoral Norte de São Paulo teve grande importância no momento da chegada e ocupação dos portugueses, assim como toda a costa brasileira.
Dessa forma, as cidades de Bertioga, Caraguatatuba, Ilhabela, São Sebastião e Ubatuba preservam, até hoje, resquícios históricos não só de costumes, como também de construções e aspectos culturais.
Os traços da história, que se confundem com a formação do país, compõem um roteiro repleto de riquezas que podem ser observadas em um passeio pela região.
Em Bertioga, por exemplo, o Forte de São João, construído em 1547, é considerado o mais antigo do Brasil.
Tombada como Patrimônio Histórico-Cultural pelo IPHAN e candidata a Patrimônio Histórico Mundial pela UNESCO, a fortaleza é aberta à visitação e conta com antigas armaduras e armas da esquadra portuguesa, fragmentos do livro de Hans Staden e salas temáticas com o acervo indígena como lanças, arcos, flechas, entre outros.
Já em Caraguatatuba, um city tour histórico pode incluir pontos que revelam a história da cidade e da região, tais como: o Santuário Diocesano de Santo Antônio, finalizado em 1870, que está no centro da cidade tem sua tradicional festa no mês de junho; o Relógio do Sol, que foi construído em 1957 e representa o marco zero da cidade, tendo sua base constituída por granito e gnaisse bastante estirado; o primeiro coreto de Caraguatatuba, construído na década de 1930 e que costumava ser um espaço para apresentações de festividades regionais; e o Chafariz da Praça Dr. Cândido Motta, construído em 1919, que foi o primeiro ponto a oferecer água encanada à população local.
Com recente reinauguração, o Museu Náutico de Ilhabela fica localizado no prédio da antiga Cadeia e Fórum, na Vila, Centro Histórico da cidade. O local conta com uma coleção de peças vindas de naufrágios, principalmente do Príncipe de Astúrias, além de painéis com informações e imagens, com destaque para o painel de seis metros com a linha do tempo indicando naufrágios desde 1825 até 1990. No Museu, os visitantes também podem conhecer a história dos faróis costeiros de Ilhabela, como o Farol Ponta do Boi, de 1900 e maquetes de embarcações.
A antiga Cadeia e Fórum de Ilhabela que abriga o Museu também é tombada pelo Governo e considerada patrimônio histórico pelo Conselho de Defesa do Patrimônio Histórico.
Quando o assunto é história, São Sebastião também abriga diversas construções que tiveram grande importância no passado. O prédio da atual Casa da Cultura, por exemplo, foi construído no século XIX e abrigou a primeira escola pública da cidade. Tem padrões coloniais de arquitetura e contou com três principais técnicas em sua construção: pedra e cal (paredes externas), pau a pique (parede dos fundos) e tijolos (divisões internas). Atualmente abriga um centro cultural com exposições, oficinas culturais e laboratório de informática.
Já a Igreja Matriz da cidade teve sua primeira construção finalizada no século XVII, porém no século XIX passou por grande reformulação, que deu a ela as características atuais. Construída em pedra e cal, possui estilo arquitetônico comum do Brasil colonial.
Em Ubatuba, é possível fazer um tour histórico-cultural, onde se concentram construções como o Casarão do Porto, tombado pelo patrimônio histórico, que foi construído em 1846 pelo armador Manoel Baltazar da Cunha Fortes.
Assim como a Igreja da Exaltação à Santa Cruz, construída na segunda metade do século XVIII. E a Casa Thomaz Galhardo e antiga Câmara Municipal, construção do século XIX, antiga residência do Professor Thomaz Galhardo, autor da primeira cartilha de alfabetização do Brasil.
